O São Paulo, inicialmente decidido a exercer a opção de compra de Caio Paulista junto ao Fluminense, agora enfrenta incertezas, com receios nos bastidores de que o lateral possa se tornar reforço para o Palmeiras. O impasse está nas condições negociadas com o Fluminense, que exigiu o pagamento à vista da opção de compra no valor de 3,5 milhões de euros (cerca de R$ 18 milhões). O São Paulo, enfrentando dificuldades financeiras, tinha a intenção de negociar um parcelamento, mas a cláusula imposta pelo Fluminense dificulta a situação.
As negociações entre o São Paulo, o Fluminense e os representantes de Caio Paulista estão estagnadas, e o prazo para exercer a opção de compra vai até o final do ano, quando termina o contrato de empréstimo. O Palmeiras, ciente da situação, estaria tentando interferir no negócio, mostrando disposição para pagar mais ao Fluminense e garantir a contratação de Caio Paulista para 2024.
O jogador, que inicialmente indicava permanência no São Paulo, gerou polêmica nas redes sociais ao remover a referência ao clube em seu perfil no Instagram. Embora mantenha fotos com a camisa do São Paulo, ele agora se identifica apenas como "jogador de futebol" na bio, antes especificando ser "atleta do São Paulo". A atitude aumentou a especulação sobre sua possível transferência para o Palmeiras.
O São Paulo, percebendo a aproximação de Caio Paulista com o Palmeiras, cortou relações com os empresários do jogador. O clube tricolor, que considerava Caio importante para o planejamento da próxima temporada, desistiu da disputa pelo jogador ao ver o Palmeiras se aproximando de um acordo com o Fluminense.
Se a negociação com o Palmeiras for concluída, Caio Paulista será o segundo reforço do clube alviverde, seguindo a contratação do atacante Bruno Rodrigues. Enquanto isso, o São Paulo, por enquanto, não tem um lateral em vista para substituir Caio.
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